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Tributylstannane → Methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(1-methylcyclohexyl)propanoate

HRID 451785
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反応式

HRID 451785 の反応式
Br[C:2]1([CH3:8])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3]1.C([SnH](CCCC)CCCC)CCC.[CH2:22]([O:29][C:30]([NH:32][C:33](=[CH2:38])[C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])=[O:31])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1.N(C(C)(C)C#N)=NC(C)(C)C#N>C1C=CC=CC=1>[CH2:22]([O:29][C:30]([NH:32][CH:33]([CH2:38][C:2]1([CH3:8])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3]1)[C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])=[O:31])[C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 5948TributylstannaneHCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 3525700Z-Dehydro-Ala-OMeHCID 125021291-Bromo-1-methylcyclohexane

生成物 1

HCID 59201682Methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(1-methylcyclohexyl)propanoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 241Benzene
溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of 1-bromo-1-methylcyclohexane (7.200 g, 3.0 equiv), tributyltin hydride (8 mL, 2.2 equiv), methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)acrylate (3.120 g, 13.26 mmol, 1.0 equiv), and 2,2′-azobisisobutyronitrile (0.370 g, 0.17 equiv) in benzene (30 mL) was heated at 100° C. for 6 h. After the reaction mixture was evaporated under reduced pressure, the crude methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(1-methylcyclohexyl)propanoate was used directly in the next step without further purification. MS ESI +ve m/z 356 (M+Na).

後処理

  1. customAfter the reaction mixture was evaporated under reduced pressure
  2. customthe crude methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(1-methylcyclohexyl)propanoate was used directly in the next step without further purification

出典と根拠

ORDレコード
ord-6236388c73a9446e86fe57190f3c8112
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08487108B2

反応ノート

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