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Diisopropylethylamine → Tert-Butyl (1S,3S,4S,5R)-3-{[(2S)-2-aminocarbonyl-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-5-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate

HRID 456728
ノート
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反応式

HRID 456728 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@H:13]([C:14](O)=[O:15])[C@@H:12]2[CH2:17][CH2:18][C@H:9]1[CH2:10][C@H:11]2[OH:19])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH:20]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22][C@H:21]1[C:25]([NH2:27])=[O:26].O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.C(N(CC)C(C)C)(C)C>>[NH2:27][C:25]([C@@H:21]1[CH2:22][CH2:23][CH2:24][N:20]1[C:14]([C@@H:13]1[C@@H:12]2[CH2:17][CH2:18][C@@H:9]([CH2:10][C@H:11]2[OH:19])[N:8]1[C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7])=[O:15])=[O:26]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 5

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 111306L-ProlinamideHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 69135461(1S,3S,4S,5R)-2-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid

生成物 1

HCID 86598890
Tert-Butyl (1S,3S,4S,5R)-3-{[(2S)-2-aminocarbonyl-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-5-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate

実験手順

To a solution of (1S,3S,4S,5R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid obtained in Example 2-5 (4.05 g), (2S)-2-pyrrolidinecarboxamide (1.77 g) and 1-hydroxybenzotriazole hydrate (1.68 g), were added 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (3.15 g) and N,N-diisopropylethylamine (5.2 mL) with cooling on an ice bath. After 5 minutes, the ice bath was removed and the mixture was stirred overnight at room temperature.

後処理

  1. temperaturewith cooling on an ice bath
  2. customthe ice bath was removed

出典と根拠

ORDレコード
ord-b2ab848cf9b44197b05f6964eb4950f0
出典データセット
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07186731B2

反応ノート

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