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2,2,2-Trifluoroethanol → 3-Bromo-N-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine

HRID 457015
ノート
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反応式

HRID 457015 の反応式
[Br:1][C:2]1[N:6]2[C:7](Br)=[CH:8][N:9]=[CH:10][C:5]2=[N:4][CH:3]=1.[CH3:12][O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH2:20])=[CH:16][CH:15]=1.C(O)C(F)(F)F.C(N(C(C)C)CC)(C)C>C(Cl)Cl.O>[Br:1][C:2]1[N:6]2[CH:7]=[CH:8][N:9]=[C:10]([NH:20][C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:14]([O:13][CH3:12])=[CH:15][CH:16]=3)[C:5]2=[N:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 64092,2,2-TrifluoroethanolHCID 7732P-AnisidineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 142075923,5-Dibromoimidazo[1,2-a]pyrazine2 回

生成物 1

HCID 210709103-Bromo-N-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine収率 50%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

3,5-Dibromo-imidazo[1,2-a]pyrazine (intermediate D) (200 mg, 0.7 mmol) was added to a mixture of anisidine (445 mg, 5 eq.), trifluoroethanol (3.6 ml), DIPEA (diisopropylethylamine) (0.629 ml, 5 eq). The mixture was heated at 75–85° C. in sealed tube for 12 hr. The mixture was then cooled to room temperature, diluted with DCM and water. The organic layer was washed with 1N HCl, brine, dried and concentrated. The residue was purified on a silica gel column to give 56.6 mg (yield 50%) of the title compound as faint orange solid.

後処理

  1. temperatureThe mixture was heated at 75–85° C. in sealed tube for 12 hr
  2. washThe organic layer was washed with 1N HCl, brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified on a silica gel column

出典と根拠

ORDレコード
ord-c8ab6d3f93384311bb046bc4370a3268
出典データセット
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07186832B2

反応ノート

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