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Piperidine → (2-Chloropyridin-4-yl)(piperidin-1-yl)methanone

HRID 460194
ノート
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反応式

HRID 460194 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[CH:9][N:10]=1)[C:5]([OH:7])=O.[NH:11]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12]1.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN=C=NCCCN(C)C>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:5]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12]2)=[O:7])[CH:8]=[CH:9][N:10]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 8082PiperidineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2369852-Chloroisonicotinic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)

生成物 1

HCID 18771703
(2-Chloropyridin-4-yl)(piperidin-1-yl)methanone

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To 2-chloroisonicotinic acid (1.0 g, 6.35 mmol) in dry CH2Cl2 (50 mL) was added piperidine (1.3 mL, 12.69 mmol), DIEA (2.2 mL, 12.69 mmol), HATU (1.2 g, 3.17 mmol), and EDCI (1.3 g, 6.98 mmol). The mixture was stirred under N2 at RT for 15 h. Solvent was removed and the crude compound was purified by chromatography on silica gel. Elution with hexane:acetone mixture (80:20) gave a white solid. MS m/z: 225.1 (M+H). Calc'd. for C11H13ClN2O-224.07.

後処理

  1. customSolvent was removed
  2. customthe crude compound was purified by chromatography on silica gel
  3. washElution with hexane
  4. customacetone mixture (80:20) gave a white solid

出典と根拠

ORDレコード
ord-1fe2fa74508f4cb0a1abcc10cf52f0db
出典データセット
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07196104B2

反応ノート

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