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Water → tert-Butyl 3-(2-(6-bromopyridin-2-yl)-2-methylhydrazono)-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylate

HRID 469693
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反応式

HRID 469693 の反応式
[Br:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][N:9]=[C:10]2[CH2:17][CH:16]3[N:18]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH:12]([CH2:13][CH2:14][CH2:15]3)[CH2:11]2)[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].[CH3:28]I.O>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]([CH3:28])[N:9]=[C:10]2[CH2:17][CH:16]3[N:18]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH:12]([CH2:13][CH2:14][CH2:15]3)[CH2:11]2)[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 58092251tert-Butyl 3-(2-(6-bromopyridin-2-yl)hydrazono)-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylate

生成物 1

HCID 58092250tert-Butyl 3-(2-(6-bromopyridin-2-yl)-2-methylhydrazono)-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylate収率 103.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

tert-Butyl 3-(2-(6-bromopyridin-2-yl)hydrazono)-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylate (609 mg, 1.49 mmol) was dissolved in DMF, and NaH (60%, 65 mg, 1.63 mmol) was added. After 30 min, MeI (232 mg, 1.63 mmol, 102 μL) was added, and stirring continued for 30 min. The mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate was concentrated to provide the crude product (655 mg, >100%) as a red oil: ESI MS m/z 423 [M+H]+.

後処理

  1. waitcontinued for 30 min
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. concentrationThe ethyl acetate was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-3622cd6862f3434d8e81cc35fb47d27a
出典データセット
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08629158B2

反応ノート

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