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Acetonitrile → HCID 24894758、化合物

HRID 469851
ノート
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反応式

HRID 469851 の反応式
ClC1N=C(NC(C2C=CC3C(=CC=CC=3)C=2)C)N=C(N)N=1.C(#N)C.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[NH2:31][CH:32]([CH2:36][N:37]1[CH:41]=[CH:40][C:39]([C:42]2[N:47]=[C:46]([NH2:48])[N:45]=[C:44]([NH:49][CH:50]([C:52]3[CH:61]=[CH:60][C:59]4[C:54](=[CH:55][CH:56]=[CH:57][CH:58]=4)[CH:53]=3)[CH3:51])[N:43]=2)=[N:38]1)[C:33]([OH:35])=[O:34]>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O>[NH2:31][C@@H:32]([CH2:36][N:37]1[CH:41]=[CH:40][C:39]([C:42]2[N:47]=[C:46]([NH2:48])[N:45]=[C:44]([NH:49][C@@H:50]([C:52]3[CH:61]=[CH:60][C:59]4[C:54](=[CH:55][CH:56]=[CH:57][CH:58]=4)[CH:53]=3)[CH3:51])[N:43]=2)=[N:38]1)[C:33]([OH:35])=[O:34]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 10340Sodium CarbonateHCID 66653069HCID 66653069、化合物HCID 74338134HCID 74338134、化合物

生成物 1

HCID 24894758HCID 24894758、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒
HCID 962
Water
溶媒

反応条件

温度
150 °C

実験手順

6-Chloro-N-[1-naphthalen-2yl-ethyl]-[1,3,5]triazine-2,4-diamine (30 mg, 0.1 mmol), 2-boc-protected amino-3-{3-[4,4,5,5,-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pyrazol-1-yl]-propionic acid (50 mg, 0.15 mmol), 1 ml of acetonitrile, and 0.7 ml of water. Aqueous sodium carbonate (0.3 ml and 1N) was added to a microwave vial, followed by 5 mol percent of dichlorobis(triphenylphosphine)-palladium(II). The reaction vessel was sealed and heated to 150° C. for 5 minutes with microwave. After cooling, the reaction mixture was evaporated to dryness, the residue was dissolved in 2.5 ml of methanol, and then was purified with Prep-LC to give 6.8 mg of boc protected 2-amino-3-{3-[4-amino-6-(1-naphthalen-2-yl-ethylamino)[1,3,5]triazin-2-yl]-pyrazol-1-yl}proionic acid.

後処理

  1. customThe reaction vessel was sealed
  2. temperatureAfter cooling
  3. customthe reaction mixture was evaporated to dryness
  4. dissolutionthe residue was dissolved in 2.5 ml of methanol
  5. customwas purified with Prep-LC
  6. customto give 6.8 mg of boc

出典と根拠

ORDレコード
ord-897e408e26104953a6c8beaf810824f9
出典データセット
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08629156B2

反応ノート

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