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Cyanamide → 2-(4-{[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}phenyl)ethyl imidocarbamate

HRID 474679
ノート
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反応式

HRID 474679 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:19][CH2:20][OH:21])=[CH:15][CH:14]=2)[CH:5]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[CH:7]=1.[N:22]#[C:23][NH2:24].OS(C(F)(F)F)(=O)=O>C1COCC1>[C:23](=[NH:22])([O:21][CH2:20][CH2:19][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:13]([O:12][C:4]2[CH:5]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[CH:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=2)=[CH:14][CH:15]=1)[NH2:24]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 9864CyanamideHCID 62406Trifluoromethanesulfonic acidHCID 677727742-(4-{[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}phenyl)ethanol

生成物 1

HCID 677757672-(4-{[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}phenyl)ethyl imidocarbamate収率 70.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
55 °C

実験手順

To a solution of 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}phenyl)ethanol (2 g, 6.32 mmol) and cyanamide (0.4 g, 9.51 mmol) in dry THF (20 mL) under nitrogen was added triflic acid (0.8 mL, 9.01 mmol). The mixture was heated at 55° C. for 4 h. Purification via reverse phase flash chromatography afforded the title compound (2.1 g, 4.45 mmol, 70.5% yield) as a brown oil. LCMS: rt=2.95 min, [M+H+]=359

後処理

  1. customPurification via reverse phase flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-834e54156d804809b0089c646b1135e1
出典データセット
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08637536B2

反応ノート

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