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Tetrahydrofuran → 2-{4-[(3-Fluoro-4-methylphenyl)oxy]phenyl}ethyl imidocarbamate

HRID 474687
ノート
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反応式

HRID 474687 の反応式
F[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:19][CH2:20][OH:21])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][C:9]1[CH:10]=NC(C(F)(F)F)=N[CH:14]=1.[N:22]#[C:23][NH2:24].OS([C:29]([F:32])(F)F)(=O)=O.[CH2:33]1[CH2:37]OC[CH2:34]1>>[C:23](=[NH:24])([O:21][CH2:20][CH2:19][C:4]1[CH:3]=[CH:2][C:7]([O:8][C:9]2[CH:14]=[CH:34][C:33]([CH3:37])=[C:29]([F:32])[CH:10]=2)=[CH:6][CH:5]=1)[NH2:22]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 9864CyanamideHCID 62406Trifluoromethanesulfonic acidHCID 677742942-(3-Fluoro-4-((2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl)oxy)phenyl)ethanol

生成物 1

HCID 677758982-{4-[(3-Fluoro-4-methylphenyl)oxy]phenyl}ethyl imidocarbamate収率 24.95%

反応条件

温度
55 °C

実験手順

To a solution of 2-(3-fluoro-4-((2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl)oxy)phenyl)ethanol (756 mg, 1.251 mmol) and cyanamide (105 mg, 2.501 mmol) in dry THF (6 mL) under nitrogen was added triflic acid (0.222 mL, 2.501 mmol). The mixture was heated at 55° C. for 3 h. Purification via reverse phase flash chromatography afforded the title compound (1 g, 2.104 mmol, 24.95% yield). LCMS: rt=2.41 min, [M+H+]=345

後処理

  1. customPurification via reverse phase flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-b139990d43374fd1a935bb9f2ea38e04
出典データセット
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08637536B2

反応ノート

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