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Sodium Carbonate → (IR)-1-bromocyclopropanecarboxylic acid-2-hydroxy-1-phenylethylamide

HRID 478160
ノート
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反応式

HRID 478160 の反応式
[CH:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C@@H:7]([NH2:10])[CH2:8][OH:9])=[CH:3][CH:2]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Br:17][C:18]1([C:21](Cl)=[O:22])[CH2:20][CH2:19]1.[OH-].[Na+]>C(Cl)Cl.O>[OH:9][CH2:8][C@H:7]([NH:10][C:21]([C:18]1([Br:17])[CH2:20][CH2:19]1)=[O:22])[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:1]=[CH:2][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 2724025(R)-beta-aminophenethyl alcoholHCID 109102061-Bromocyclopropane-carboxylic acid chloride

生成物 1

HCID 21350875(IR)-1-bromocyclopropanecarboxylic acid-2-hydroxy-1-phenylethylamide収率 71.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

739 mg of D-(−)-α-phenylglycinol is dissolved in 27 ml of methylene chloride, and 678 mg of sodium carbonate is added to 11 ml of water and 1.09 g of acid chloride 107 at room temperature. It is stirred overnight and then mixed with methanolic sodium hydroxide solution, the organic phase is separated, dried on sodium sulfate and concentrated by evaporation. The residue is chromatographed on silica gel with ethyl acetate/hexane, whereby 1.09 g of (1R)-1-bromocyclopropanecarboxylic acid-2-hydroxy-1-phenylethylamide 110 is isolated as a colorless oil.

後処理

  1. customthe organic phase is separated
  2. customdried on sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated by evaporation
  4. customThe residue is chromatographed on silica gel with ethyl acetate/hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-e6928768b20a42ef83d70c01fd8ee553
出典データセット
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06642218B2

反応ノート

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