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Formaldehyde → cis-Dimethyl 1-benzylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate

HRID 478776
ノート
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反応式

HRID 478776 の反応式
[CH2:1]([NH:8][CH2:9]C(O)=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:13]([O:21][CH3:22])(=[O:20])/[CH:14]=[CH:15]\[C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17].C=O.[CH3:25]CN(C(C)C)C(C)C>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:1]([N:8]1[CH2:9][C@H:15]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[C@H:14]([C:13]([O:21][CH3:22])=[O:20])[CH2:25]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 712FormaldehydeHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 869652-(Benzylamino)acetic acidHCID 5271565Dimethyl maleate

生成物 1

HCID 10978757cis-Dimethyl 1-benzylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate収率 34.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

A solution of N-benzylglycine (12.39 g, 75 mmol), dimethyl maleate (6.26 g, 50 mmol), paraformaldehyde (4.5 g, 150 mmol) and DIEA (8.7 mL, 50 mmol) in toluene (100 mL) was stirred at reflux for 2 hours and concentrated. The residue was taken up in EtOAc. The solution was washed with brine 3×, dried (MgSO4) and concentrated. Column chromatography eluting with 50% EtOAc/hexanes provided dimethyl cis-1-benzyl-3,4-pyrrolidinedicarboxylate (4.8 g, 34%). MS (M+H)+=278.5.

後処理

  1. temperatureat reflux for 2 hours
  2. concentrationconcentrated
  3. washThe solution was washed with brine 3×
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated
  6. washColumn chromatography eluting with 50% EtOAc/hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-46dd9d23806947f28dc42014a3fe4a85
出典データセット
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06642255B2

反応ノート

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