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Sodium Carbonate → 4-(7-Methoxy-6-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)benzaldehyde

HRID 503757
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反応式

HRID 503757 の反応式
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[C:6]([O:14][CH3:15])[N:5]2[N:16]=[CH:17][CH:18]=[C:4]2[N:3]=1.[CH:19]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24](B(O)O)=[CH:23][CH:22]=1)=[O:20].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.O.ClCCl.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:15][O:14][C:6]1[N:5]2[N:16]=[CH:17][CH:18]=[C:4]2[N:3]=[C:2]([C:24]2[CH:25]=[CH:26][C:21]([CH:19]=[O:20])=[CH:22][CH:23]=2)[C:7]=1[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 5910734-Formylphenylboronic AcidHCID 866306725-Chloro-7-methoxy-6-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine

生成物 1

HCID 866306734-(7-Methoxy-6-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)benzaldehyde

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
触媒
HCID 962Water溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

To a solution of 1.00 g 5-chloro-7-methoxy-6-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine and 0.69 g 4-formylphenylboronic acid in 20 ml 1,2-dimethoxyethane are added 7.3 ml of a 10% w/w sodium carbonate solution and 0.14 g dichloro[1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium (II). The mixture is heated for 45 min under microwave irradiation to 120° C. This mixture is worked up by diluting with water and extraction with dichloromethane. The organic layers are dried over Na2SO4 and concentrated to yield the crude product, which is purified by chromatography on silica gel (methanol/dichloromethane).

後処理

  1. dry with materialThe organic layers are dried over Na2SO4
  2. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-b49a170209cd4640b68b4d175bcd0684
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07776864B2

反応ノート

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