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反応

Triethylamine → N-{4-[(3-bromophenyl)amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-6-yl}-2-methylprop-2-enamide

HRID 507475

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反応式

HRID 507475 の反応式

[NH2:1][C:2]1[N:19]=[CH:18][C:5]2[N:6]=[CH:7][N:8]=[C:9]([NH:10][C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([Br:17])[CH:12]=3)[C:4]=2[CH:3]=1.CCN(CC)CC.[C:27](Cl)(=[O:31])[C:28]([CH3:30])=[CH2:29].CCOC(C)=O.C(Cl)Cl>CN(C1C=CN=CC=1)C.C1COCC1.C(Cl)Cl.CCCCCC>[Br:17][C:13]1[CH:12]=[C:11]([NH:10][C:9]2[C:4]3[CH:3]=[C:2]([NH:1][C:27](=[O:31])[C:28]([CH3:30])=[CH2:29])[N:19]=[CH:18][C:5]=3[N:6]=[CH:7][N:8]=2)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=1

参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 8471Triethylamine

HCID 13528Methacryloyl chloride

HCID 53282584-N-(3-bromophenyl)pyrido[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine

HCID 21226138Dichloromethane ethylacetate

生成物 1

HCID 5329071N-{4-[(3-bromophenyl)amino]pyrido[3,4-d]pyrimidin-6-yl}-2-methylprop-2-enamide収率 6%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 14284

4-(Dimethylamino)pyridine

触媒

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

HCID 21226440Methylenechloride Hexane溶媒

実験手順

To a solution of 6-amino-4-[(3-bromophenyl)-amino]pyrido[3,4-d]pyrimidine (J Med Chem, 1996;39:1823) (250 mg, 0.82 mmol), Et3N (excess, 2.0 mL) and DMAP (catalytic) in THF (30 mL) under nitrogen was added methacryloyl chloride (3×1.1 mol eq., total of 264 μL), the reaction conditions and work up were followed as above to give after column and preparative layer chromatography on silica gel eluting with EtOAc/CH2Cl2 (1:1), N-[4-[(3-bromophenyl)amino]-pyrido-[3,4-d]pyrimidin-6-yl]-2-methylacrylamide (18 mg, 6%) as a cream powder, mp (CH2Cl2/hexane) 177-178° C.

後処理

customthe reaction conditions

出典と根拠

ORDレコード: ord-21b6709db9bc4ed894f92f688f61bc21
出典データセット: uspto-grants-2010_08
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号: US07786131B2

反応ノート

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