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Trifluoroacetic acid → (2-Chloro-benzyl)-(6-fluoro-pyridin-2-yl)-amine

HRID 509942
ノート
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反応式

HRID 509942 の反応式
[F:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:9][C:10]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:11]=1[CH:12]=O.C([SiH](CC)CC)C.FC(F)(F)C(O)=O>C(#N)C>[Cl:9][C:10]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:11]=1[CH2:12][NH:8][C:6]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]([F:1])[N:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 69962-ChlorobenzaldehydeHCID 12052TriethylsilaneHCID 27613996-Fluoropyridin-2-amine

生成物 1

HCID 57963158(2-Chloro-benzyl)-(6-fluoro-pyridin-2-yl)-amine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To 6-fluoro-pyridin-2-ylamine (43, 2.47 g, 22.0 mmol) in 60.0 mL of acetonitrile, 2-chloro-benzaldehyde (44, 3.09 g, 22.0 mmol), triethylsilane (14.0 mL, 87.6 mmol) and trifluoroacetic acid (7.00 mL, 90.9 mmol) were added. The reaction was stirred at 80° C. for 4 hours, then solvents removed under vacuum, and the residue was combined with aqueous potassium carbonate and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered and the filtrate concentrated under vacuum to provide the desired compound, which was used in the next step without further purification. MS (ESI) [M+H+]+=272.1.

後処理

  1. customsolvents removed under vacuum
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationthe filtrate concentrated under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-fb00c30bd8b2476d8ce67d42687d072a
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09096593B2

反応ノート

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