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Saccharin → N-[4-(4-Benzyloxy-phenoxy)-butyl]saccharin

HRID 512015
ノート
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反応式

HRID 512015 の反応式
[C:1]1([CH2:7][N:8]2[C:18](=[O:19])[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[S:9]2(=[O:11])=[O:10])[CH:6]=[CH:5]C=CC=1.S1(C2C(=CC=CC=2)C(=O)N1)(=O)=O.[H-].[Na+].[CH2:34]([O:41][C:42]1[CH:53]=[CH:52][C:45]([O:46]CCCCBr)=[CH:44][CH:43]=1)[C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1>CN(C=O)C>[CH2:34]([O:41][C:42]1[CH:43]=[CH:44][C:45]([O:46][CH2:5][CH2:6][CH2:1][CH2:7][N:8]2[C:18](=[O:19])[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[S:9]2(=[O:10])=[O:11])=[CH:52][CH:53]=1)[C:35]1[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 5143SaccharinHCID 24758Sodium hydrideHCID 95841N-BenzylsaccharinHCID 13338479HCID 13338479、化合物

生成物 1

HCID 25018865N-[4-(4-Benzyloxy-phenoxy)-butyl]saccharin収率 66%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

The synthesis was carried out analogous to the preparation of 83.1 using 82 (0.307 g, 1.5 mmol), NaH (0.036 g, 1.5 mmol) and 4-(4-benzyloxy-phenoxy)-butyl bromide (0.2 g, 0.6 mmol) in DMF (5 mL). Purification by flash column chromatography on silica gel gave 83.3 (0.150 g, 66% yield) as a white solid (m p 82-84° C.).

後処理

  1. customPurification by flash column chromatography on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-446bca1faf704ae4ad6a34285b612b54
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09102622B2

反応ノート

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