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Tetrahydrofuran → Tert-butyl 4-(3-chloro-4-nitrobenzylidene)piperidine-1-carboxylate

HRID 515311
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反応式

HRID 515311 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:14]=[CH:15][C:16]=1[N+:17]([O-:19])=[O:18])[CH2:5]P(=O)(OCC)OCC.O=[C:21]1[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:23][CH2:22]1.O1CCCC1.[H-].[Na+]>O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:14]=[CH:15][C:16]=1[N+:17]([O-:19])=[O:18])[CH:5]=[C:21]1[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:23][CH2:22]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 24758Sodium hydrideHCID 735900tert-Butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylateHCID 86654007Diethyl 3-chloro-4-nitrobenzylphosphonate

生成物 1

HCID 67192823Tert-butyl 4-(3-chloro-4-nitrobenzylidene)piperidine-1-carboxylate収率 86%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962
Water
溶媒

実験手順

Diethyl 3-chloro-4-nitrobenzylphosphonate (2.80 mmol, 0.86 g), tert-butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylate (2.80 mmol, 0.557 g) and tetrahydrofuran (4.89 mL) were stirred and sodium hydride (4.19 mmol, 0.168 g) was added. The reaction was stirred overnight at room temperature. Water was added and the reaction extracted with dichloromethane. The organic phase was dried over sodium sulfate and concentrated under vacuum to afford the intermediate tert-butyl 4-(3-chloro-4-nitrobenzylidene)-piperidine-1-carboxylate (0.85 g).

後処理

  1. extractionthe reaction extracted with dichloromethane
  2. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-ed03faf0f4fb4c888892eeb605cb7660
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09108939B2

反応ノート

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