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Methyl iodide → 6-Chloro-4-methylamino-3-nitro-pyridine-2-carbonitrile

HRID 517935
ノート
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反応式

HRID 517935 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[N:5]=[C:4]([C:9]#[N:10])[C:3]=1[N+:11]([O-:13])=[O:12].[C:14](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].IC>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:14][NH:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[N:5]=[C:4]([C:9]#[N:10])[C:3]=1[N+:11]([O-:13])=[O:12]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6328Methyl iodide2 回HCID 11430Potassium CarbonateHCID 552704134-Amino-6-chloro-3-nitropicolinonitrile

生成物 1

HCID 576575586-Chloro-4-methylamino-3-nitro-pyridine-2-carbonitrile収率 97.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6342Acetonitrile溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A stirred mixture of 4-amino-6-chloro-3-nitro-pyridine-2-carbonitrile (12.5 g), potassium carbonate (17.4 g) and iodomethane (22.5 g) in acetonitrile (150 ml) was heated at 80° C. for 3 hours. At this point, another portion of iodomethane (22.5 g) was added; the mixture was heated with stirring for another 2 hours. The mixture was then diluted with ethyl acetate (500 ml) and washed with water (150 ml). The organic layer was then dried over sodium sulphate, solvent removed under reduced pressure to give expected product 4-methylamino-6-chloro-3-nitro-pyridine-2-carbonitrile (13 g).

後処理

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. washwashed with water (150 ml)
  3. dry with materialThe organic layer was then dried over sodium sulphate, solvent
  4. customremoved under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-22d7a36af1b0488f8e3345be00320352
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09115126B2

反応ノート

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