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Potassium Carbonate → Tert-butyl 6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyridin-2-ylcarbamate

HRID 520483
ノート
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反応式

HRID 520483 の反応式
CS(O[CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([NH:13][C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[N:8]=1)(=O)=O.[NH:21]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C([O-])(O)=O.[Na+]>C(#N)C>[N:21]1([CH2:6][C:7]2[N:8]=[C:9]([NH:13][C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 31268PyrrolidineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 19349110(6-(Tert-butoxycarbonylamino)pyridin-2-yl)methyl methanesulfonate

生成物 1

HCID 66694553Tert-butyl 6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyridin-2-ylcarbamate収率 84.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342
Acetonitrile
溶媒

実験手順

A mixture of (6-(tert-butoxycarbonylamino)pyridin-2-yl)methyl methanesulfonate 79 (1.30 g, 3.2 mmol), pyrrolidine 68 (0.46 g, 6.4 mmol) and K2CO3 (1.30 g, 9.6 mmol) in acetonitrile (15 mL) was stirred at room temperature for 12 h. Saturated aqueous NaHCO3 was added and the mixture was concentrated under reduced pressure. The resulting aqueous layer was extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried (Na2SO4) and concentrated under reduced pressure to afford 80 (0.75 g, 62% yield).

後処理

  1. concentrationthe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. extractionThe resulting aqueous layer was extracted with EtOAc
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-cd60a7e88b1b4db19c874efd1d53601b
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09326986B2

反応ノート

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