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Aniline → Diethyl [{2-[(phenylamino)carbonyl]-6-bromoquinolin-7-yl}(difluoro)methyl]phosphonate

HRID 523130
ノート
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反応式

HRID 523130 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][C:11]=1[C:12]([P:15]([O:20][CH2:21][CH3:22])([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])([F:14])[F:13])[N:8]=[C:7]([C:23]([OH:25])=O)[CH:6]=[CH:5]2.CCN=C=NCCCN(C)C.[NH2:37][C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[CH2:18]([O:17][P:15]([C:12]([C:11]1[CH:10]=[C:9]2[C:4]([CH:5]=[CH:6][C:7]([C:23]([NH:37][C:38]3[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=3)=[O:25])=[N:8]2)=[CH:3][C:2]=1[Br:1])([F:13])[F:14])(=[O:16])[O:20][CH2:21][CH3:22])[CH3:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6115AnilineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 86638322HCID 86638322、化合物

生成物 1

HCID 86638324Diethyl [{2-[(phenylamino)carbonyl]-6-bromoquinolin-7-yl}(difluoro)methyl]phosphonate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To the product of step 5 (109 mg) in 5 mL CH2Cl2 was added EDCI (96 mg), aniline (0.1 mL) and Hunig's base (0.1 mL). The solution was stirred at ambient temperature for 3 hours and after concentration and flash chromatography on silica with a gradient of 10-25% EtOAc/toluene the amide was obtained.

後処理

  1. concentrationafter concentration and flash chromatography on silica with a gradient of 10-25% EtOAc/toluene the amide
  2. customwas obtained

出典と根拠

ORDレコード
ord-306b3dfd18bf4676bb738fa19a2ecdd9
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09334295B2

反応ノート

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