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Sodium Carbonate → Ethyl 3-ortho-tolyl-1h-indole-2-carboxylate

HRID 533242
ノート
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反応式

HRID 533242 の反応式
Br[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[NH:4][C:3]=1[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12].[C:16]1([CH3:25])[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1B(O)O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C(COC)OC.C(OCC)(=O)C>[C:16]1([CH3:25])[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[NH:4][C:3]=1[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27332672-Methylphenyl boronic acidHCID 4715017Ethyl 3-Bromoindole-2-carboxylate

生成物 1

HCID 67316467Ethyl 3-ortho-tolyl-1h-indole-2-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A mixture of EXAMPLE 31B (1.08 g), ortho-tolylboronic acid (1.1 g), (1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene)dichloropalladium(II) (140 mg) in dimethoxyethane:2N aqueous Na2CO3 (25 mL:5 mL) was stirred under nitrogen at 80° C. for 16 hours, diluted with ethyl acetate and was washed with water and brine. The organic phase was dried (MgSO4), filtered, and concentrated. The concentrate was purified by flash chromatography on silica gel with 0-10% ethyl acetate/hexanes.

後処理

  1. washwas washed with water and brine
  2. dry with materialThe organic phase was dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe concentrate was purified by flash chromatography on silica gel with 0-10% ethyl acetate/hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-d877391228d04a4e9d55fde7a8b24ee9
出典データセット
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08853209B2

反応ノート

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