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Dicyclohexylcarbodiimide → N,N'-Dicyclohexylurea

HRID 537720
ノート
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反応式

HRID 537720 の反応式
C[O:2]C(=O)CCCCC(O)=O.[CH2:12]1[CH2:17][CH2:16][CH:15]([N:18]=[C:19]=[N:20][CH:21]2[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]2)[CH2:14][CH2:13]1.ON1C(=O)CCC1=O>CN(C1C=CN=CC=1)C.CN(C=O)C>[C:19]([NH:18][CH:15]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:17][CH2:16]1)([NH:20][CH:21]1[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]1)=[O:2]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 12328monoMethyl adipateHCID 80170N-Hydroxysuccinimide

生成物 1

HCID 4277N,N'-Dicyclohexylurea

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

Step 1, Compound 4: Adipic acid monomethyl ester is treated with one molar equivalent of DCC, DMAP and N-hydroxysuccinimide in DMF for 30 min. To this a molar equivalent of the compound obtained from Step 3a (Example 1) is added and stirred at ambient temperature for 8 h. Dicylcohexylurea formed during the course of the reaction is filtered off and the product is extracted into ethyl acetate, washed with sodium bicarbonate solution followed by standard workup. The methyl ester thus obtained is treated with LiOH in THF/water to obtain compound 4.

出典と根拠

ORDレコード
ord-f1cf80c97c0745ac99ef57d6f3b6c1ab
出典データセット
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08865677B2

反応ノート

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