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Tetrahydrofuran → HCID 66937230、化合物

HRID 538112
ノート
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反応式

HRID 538112 の反応式
[Cl:1][C:2]1[NH:6][C:5]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:10]([Cl:11])[C:4]=2[N:3]=1.C1COCC1.CCN(C(C)C)C(C)C.Cl[CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][O:31][CH3:32]>CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[N:6]([CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][O:31][CH3:32])[C:5]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:10]([Cl:11])[C:4]=2[N:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 775901-(Chloromethoxy)-2-methoxyethaneHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 450785872,4-Dichloro-1H-benzo[d]imidazole

生成物 1

HCID 66937230HCID 66937230、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a mixture of 2,4-dichloro-1H-benzoimidazole (0.550 g, 2.94 mmol) and THF (15 mL) was added DIPEA (1.54 mL, 8.82 mmol) followed by 1-chloromethoxy-2-methoxy-ethane (0.550 g, 4.41 mmol) at 23° C. After stirring for 18 h, EtOAc (100 mL) was added. The organic layer was washed with saturated aqueous NaHCO3 (30 mL) and brine (30 mL). The organic layers were combined, dried, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified (FCC) (10-50% EtOAc/hexanes to yield the titled compound as a mixture of regioisomers (0.660 g, 82%). MS (ESI/CI): mass calcd. for C11H12Cl2N2O2, 274.0; m/z found, 275.1 [M+H]+. 1H NMR (500 MHz, CDCl3): 7.61 (dd, J=8.0, 1.0 Hz, 1H), 7.41 (dd, J=8.1, 0.9 Hz, 1H), 7.33 (dd, J=7.9, 1.0 Hz, 1H), 7.31-7.20 (m, 3H), 5.98 (s, 2H), 5.66 (s, 2H), 3.76-3.69 (m, 2H), 3.67-3.60 (m, 2H), 3.55-3.46 (m, 4H), 3.37 (s, 3H), 3.36 (s, 3H).

後処理

  1. washThe organic layer was washed with saturated aqueous NaHCO3 (30 mL) and brine (30 mL)
  2. customdried
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified (FCC) (10-50% EtOAc/hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-a7e76f0d15464006a53d809e555da038
出典データセット
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08865713B2

反応ノート

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