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Sodium borohydride → 4-Chloro-2-(1,1-dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin-4(5H)-yl)-quinoline-6-methanol

HRID 540016
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反応式

HRID 540016 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([C:12](OC)=[O:13])[CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([N:16]2[CH2:22][C:21]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:20]=3[S:19](=[O:28])(=[O:27])[CH2:18][CH2:17]2)[CH:3]=1.[BH4-].[Na+]>O1CCCC1.O>[Cl:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([CH2:12][OH:13])[CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([N:16]2[CH2:22][C:21]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:20]=3[S:19](=[O:28])(=[O:27])[CH2:18][CH2:17]2)[CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 71255132methyl 4-chloro-2-(1,1-dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin-4(5H)-yl)quinoline-6-carboxylate

生成物 1

HCID 712544654-Chloro-2-(1,1-dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin-4(5H)-yl)-quinoline-6-methanol収率 75%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of methyl 4-chloro-2-(1,1-dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin-4 (5H)-yl)quinoline-6-carboxylate (2.0 g, 4.8 mmol) in tetrahydrofuran (50 mL) was added sodium borohydride (729 mg, 19.2 mmol). After being refluxed for 60 hours, the reaction mixture was diluted with water (30 mL) and extracted with dichloromethane (50 mL×2). The combined organic layers were dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo to afford 1.4 g of the crude product.

後処理

  1. temperatureAfter being refluxed for 60 hours
  2. extractionextracted with dichloromethane (50 mL×2)
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-86100c43c49646e783ca3b54d1b41172
出典データセット
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08871756B2

反応ノート

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