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Sodium borohydride → HCID 71255792、化合物

HRID 540294
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反応式

HRID 540294 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]([CH:19]=[O:20])[CH:17]=2)[N:12]=[C:11]([N:21]2[CH2:27][C:26]3[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:25]=3[S:24][CH2:23][CH2:22]2)[N:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+]>CO.O1CCCC1.O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]([CH2:19][OH:20])[CH:17]=2)[N:12]=[C:11]([N:21]2[CH2:27][C:26]3[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:25]=3[S:24][CH2:23][CH2:22]2)[N:10]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 86691435HCID 86691435、化合物

生成物 1

HCID 71255792HCID 71255792、化合物収率 95%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 887Methanol溶媒HCID 962Water溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a solution of 4-(benzyloxy)-2-(2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin-4(5H)-yl)quinazoline-6-carbaldehyde (3.0 g, 7.0 mmol) in methanol (20 mL) and tetrahydrofuran (20 mL) was added sodium borohydride (270 mg, 7.13 mmol) at 0° C. After being stirred at 0° C. for 15 minutes, the resulting mixture was warmed to room temperature, diluted with water (10 mL) and extracted with ethyl acetate (20 mL×3). The combined organic layers were washed with a saturated aqueous solution of ammonium chloride (40 mL) and brine (40 mL), dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated in vacuo to afford 2.85 g of the desired product as a yellow solid (yield was 95%), MS obsd. (ESI+) [(M+H)+] 430.

後処理

  1. temperaturethe resulting mixture was warmed to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate (20 mL×3)
  3. washThe combined organic layers were washed with a saturated aqueous solution of ammonium chloride (40 mL) and brine (40 mL)
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-84e4677f18934dbfb442eb6f275e9bcc
出典データセット
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08871756B2

反応ノート

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