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Triethylamine → HCID 13851113、化合物

HRID 543294
ノート
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反応式

HRID 543294 の反応式
[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:11][O:12][C:13]1[CH:22]=[C:21]2[C:16]([CH:17]=[CH:18][C:19]([NH2:23])=[CH:20]2)=[CH:15][CH:14]=1.C(N(CC)CC)C.[CH2:31]([S:33](Cl)(=[O:35])=[O:34])[CH3:32]>O1CCCC1>[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:11][O:12][C:13]1[CH:22]=[C:21]2[C:16]([CH:17]=[CH:18][C:19]([NH:23][S:33]([CH2:31][CH3:32])(=[O:35])=[O:34])=[CH:20]2)=[CH:15][CH:14]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 11667Ethanesulfonyl chlorideHCID 13851112HCID 13851112、化合物

生成物 1

HCID 13851113HCID 13851113、化合物収率 74.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A solution of 5.00 g 7-(2-quinolinylmethoxy)-2-naphthalenamine (17 mmol), prepared according to the procedure of Example 7, 1.7 g triethylamine (17 mmol) and 2.18 g ethanesulfonyl chloride (17 mmol) in 50 mL tetrahydrofuran is refluxed overnight. The solvent is removed and the residue is partitioned between methylene chloride and saturated sodium bicarbonate. After drying over potassium carbonate, the organic layer is freed of solvent to afford 5.00 g of a brown gum. Chromatography on alumina and elution with 9:1 methylene chloride/ethyl acetate affords 1.4 g of a white solid which is recrystallized from ethyl acetate. Rechromatography on HPLC and final recrystallization from ethyl acetate affords 0.6 g (9%) of white crystals, m.p. 166°-167.5° C.

後処理

  1. temperatureis refluxed overnight
  2. customThe solvent is removed
  3. customthe residue is partitioned between methylene chloride and saturated sodium bicarbonate
  4. dry with materialAfter drying over potassium carbonate

出典と根拠

ORDレコード
ord-0ab66915949540b7a3e30abcf796e5ea
出典データセット
uspto-grants-1987_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04661596

反応ノート

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