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Thymine → N-Benzyl-N-[2-(thymin-1-yl) ethyl]-glycine tert-butyl ester

HRID 54614
ノート
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反応式

HRID 54614 の反応式
[C:1]([O:5][C:6](=[O:23])[CH2:7][N:8]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[CH2:9][CH2:10]OS(C)(=O)=O)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH:24]1[CH:32]=[C:30]([CH3:31])[C:28](=[O:29])[NH:27][C:25]1=[O:26].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C1(C)C=CC=CC=1>CN(C)C=O.C(Cl)(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:23])[CH2:7][N:8]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[CH2:9][CH2:10][N:24]1[CH:32]=[C:30]([CH3:31])[C:28](=[O:29])[NH:27][C:25]1=[O:26])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 1135ThymineHCID 1140TolueneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 15817340N-Benzyl-N-[2-(methanesulphonyloxy)ethyl]-glycine tert-butyl ester

生成物 1

HCID 15817341N-Benzyl-N-[2-(thymin-1-yl) ethyl]-glycine tert-butyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6212Chloroform
溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

The product from Example 2 (10.73 g; 31 mmol), thymine (7.88 g; 62 mmol) and potassium carbonate (8.64 g; 62 mmol) are suspended in anhydrous N,N-dimethylformamide (325 ml). The suspension is stirred at room temperature for 1 h and then at 80° C. for 6 h. The cooled mixture is codistilled repeatedly with toluene, and the residue is taken up in chloroform (500 ml) and extracted twice with water (150 ml on each occasion). The crude product is purified by chromatography on silica gel (eluent: toluene/ethanol, 27:1). Yield: 5.58 g (48%).

後処理

  1. waitat 80° C. for 6 h
  2. extractionextracted twice with water (150 ml on each occasion)
  3. customThe crude product is purified by chromatography on silica gel (eluent: toluene/ethanol, 27:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-0ca30cdc59ad47919c0f0e05bc51684c
出典データセット
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05623049

反応ノート

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