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Trifluoroacetic acid → 2-Benzyl-5-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydro-1H-2-aza-cyclopenta[a]inden-8-one

HRID 546280
ノート
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反応式

HRID 546280 の反応式
CO[CH2:3][N:4]([CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)[CH2:5][Si](C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O.[CH3:24][O:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]2[C:32](=[CH:33][CH:34]=1)[C:31](=[O:35])[CH:30]=[CH:29]2>C(Cl)Cl>[CH2:10]([N:4]1[CH2:3][CH:29]2[C:28]3[CH:27]=[C:26]([O:25][CH3:24])[CH:34]=[CH:33][C:32]=3[C:31](=[O:35])[CH:30]2[CH2:5]1)[C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 353442Benzyl(methoxymethyl)((trimethylsilyl)methyl)amineHCID 110409905-Methoxy-1H-inden-1-one

生成物 1

HCID 672034582-Benzyl-5-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydro-1H-2-aza-cyclopenta[a]inden-8-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

N-(Methoxymethyl)-N-(trimethylsilylmethyl)benzylamine (17.3 mL, 67.6 mmol) and TFA (3.4 mL) were added to a solution of 5-methoxy-inden-1-one (5.4 g, 33.8 mmol) in CH2Cl2 (165 mL) at 0° C. The reaction was stirred for 3 hours at room temperature and quenched with saturated aqueous NaHCO3 (165 mL). The organic layer was separated, washed with brine (100 mL), dried over MgSO4, and concentrated to afford the subtitle compound, which was used without further purification. MS calculated for C19H19NO2+H: 294, observed: 294.

後処理

  1. customquenched with saturated aqueous NaHCO3 (165 mL)
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with brine (100 mL)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-28b57f54fd5b4f5a947ee4f97c5d2443
出典データセット
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07935830B2

反応ノート

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