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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → HCID 23121803、化合物

HRID 552605
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反応式

HRID 552605 の反応式
C(N(C(C)C)CC)(C)C.CN(C)CCCN=C=NCC.[CH3:21][N:22]([CH3:26])[CH2:23][CH2:24][NH2:25].[CH2:27]([O:34][C:35]1[CH:36]=[C:37]([CH:50]=[C:51]([O:53][CH2:54][C:55]2[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=2)[CH:52]=1)[C:38]([NH:40][C:41]1[CH:49]=[CH:48][C:44]([C:45](O)=[O:46])=[CH:43][N:42]=1)=[O:39])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1>ClCCl>[CH2:54]([O:53][C:51]1[CH:50]=[C:37]([CH:36]=[C:35]([O:34][CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH:52]=1)[C:38]([NH:40][C:41]1[CH:49]=[CH:48][C:44]([C:45]([NH:25][CH2:24][CH2:23][N:22]([CH3:26])[CH3:21])=[O:46])=[CH:43][N:42]=1)=[O:39])[C:55]1[CH:56]=[CH:57][CH:58]=[CH:59][CH:60]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 66053N,N-DimethylethylenediamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 101613156-(3,5-Bis-benzyloxy-benzoylamino)-nicotinic acid

生成物 1

HCID 23121803HCID 23121803、化合物収率 25%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

Diisopropylethylamine (DIPEA, 0.23 ml, 1.3 mM) then 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethyl-carbodiimide (EDC, 126 mg, 0.66 mM) were added to a solution of 2-dimethylaminoethylamine (0.57 ml, 0.53 mM) and 6-{[3,5-Di-(benzyloxy)benzoyl]amino}nicotinic acid (0.20 g, 0.44 mM) in dichloromethane (10 ml) under argon at ambient temperature. After 16 hours the reaction mixture was evaporated in vacuo and then chromatographed on SiO2 using a gradient elution of 10 to 25% methanol in dichloromethane. The fractions containing product were evaporated to give a cream solid (0.052 g, 25%); 1H NMR δ (d6-DMSO): 2.67 (6H, s); 3.11 (2H, m); 3.62 (2H, m); 5.18 (4H, s); 6.88 (1H, s); 7.27-7.52 (12H, br m); 8.18-8.36 (2H, m); 8.90 (1H, s); 10.20 (1H, br s).

後処理

  1. customAfter 16 hours the reaction mixture was evaporated in vacuo
  2. customchromatographed on SiO2 using
  3. washa gradient elution of 10 to 25% methanol in dichloromethane
  4. additionThe fractions containing product
  5. customwere evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-01dc074a307644d7a881cd14e3e5ac17
出典データセット
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07951830B2

反応ノート

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