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3-(6-formyl-3-methoxy-2-pyridyl)-(2E)-2-propenoic acid methyl ester → 3-(6-Hydroxymethyl-3-methoxy-2-pyridyl)-propionic acid methyl ester

HRID 55287
ノート
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反応式

HRID 55287 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])/[CH:4]=[CH:5]/[C:6]1[C:11]([O:12][CH3:13])=[CH:10][CH:9]=[C:8]([CH:14]=[O:15])[N:7]=1>O1CCCC1.CO.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[CH2:4][CH2:5][C:6]1[C:11]([O:12][CH3:13])=[CH:10][CH:9]=[C:8]([CH2:14][OH:15])[N:7]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 1

HCID 867507673-(6-formyl-3-methoxy-2-pyridyl)-(2E)-2-propenoic acid methyl ester

生成物 1

HCID 545354363-(6-Hydroxymethyl-3-methoxy-2-pyridyl)-propionic acid methyl ester収率 98.2%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Under the conditions of example 1 C, a solution of 11 g of 3-(6-formyl-3-methoxy-2-pyridyl)-(2E)-2-propenoic acid methyl ester in 140 ml of tetrahydrofuran and 40 ml of methanol in the presence of 1.2 g of 10% palladium catalyst is hydrogenated on activated carbon and worked up. 11 g of 3-(6-hydroxymethyl-3-methoxy-2-pyridyl)-propionic acid methyl ester is obtained as oily crude product, which is reacted under the conditions of example 16 E with 78 g of manganese dioxide for 21/2 hours and is worked up. 8.92 g of 3-(6-formyl-3-methoxy-2-pyridyl)-propionic acid methyl ester of melting point 95°-97° C. is obtained.

出典と根拠

ORDレコード
ord-7e39aeb8a9814ee287f765e6a5eccc5a
出典データセット
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05624943

反応ノート

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