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Diisopropylethylamine → 5-[2-({[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]amino}methyl)prop-2-en-1-yl]-4-pyrrolidin-1-ylfuran-2(5H)-one

HRID 552912
ノート
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反応式

HRID 552912 の反応式
Cl[CH2:2][C:3](=[CH2:16])[CH2:4][CH:5]1[O:9][C:8](=[O:10])[CH:7]=[C:6]1[N:11]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12]1.[Cl:17][C:18]1[N:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][NH2:25])=[CH:20][CH:19]=1.C(N(C(C)C)C(C)C)C>C(#N)C>[Cl:17][C:18]1[N:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][NH:25][CH2:2][C:3](=[CH2:16])[CH2:4][CH:5]2[O:9][C:8](=[O:10])[CH:7]=[C:6]2[N:11]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12]2)=[CH:20][CH:19]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 70209275-(Aminomethyl)-2-chloropyridineHCID 671658135-[2-(chloromethyl)prop-2-en-1-yl]-4-pyrrolidin-1-ylfuran-2(5H)-one

生成物 1

HCID 866324425-[2-({[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]amino}methyl)prop-2-en-1-yl]-4-pyrrolidin-1-ylfuran-2(5H)-one収率 75.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile
溶媒

実験手順

At 60° C., 600 mg (2.48 mmol) of 5-[2-(chloromethyl)prop-2-en-1-yl]-4-pyrrolidin-1-ylfuran-2(5H)-one (V-1a), 354 mg (2.48 mmol) of 1-(6-chloropyridin-3-yl)methanamine and 0.43 ml (2.48 mmol) of N-ethyl-N-isopropylpropan-2-amine in 10 ml of acetonitrile are stirred for 21 hours. Concentration under reduced pressure and purification of the residue by column chromatography on silica gel (silica gel 60, Merck, particle size: 0.04 to 0.063 mm) using the mobile phase mixture dichloromethane:methanol (98:2 to 90:10) gives 650 mg (73% of theory) of 5-[2-({[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]amino}methyl)prop-2-en-1-yl]-4-pyrrolidin-1-ylfuran-2(5H)-one.

後処理

  1. concentrationConcentration
  2. customunder reduced pressure and purification of the residue by column chromatography on silica gel (silica gel 60, Merck, particle size: 0.04 to 0.063 mm)

出典と根拠

ORDレコード
ord-2f15c30d269c4425af5f80fa9de92c60
出典データセット
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07951951B2

反応ノート

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