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Triethylamine → 6-(2-Amino-pyrimidin-4-yloxy)-benzo[d]isothiazole-3-carboxylic acid (4-fluoro-3-trifluoromethyl-phenyl)-amide

HRID 556353
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反応式

HRID 556353 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9]([C:11]2[C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:18]([O:20][C:21]4[CH:26]=[C:25](Cl)[N:24]=[C:23]([NH2:28])[N:22]=4)=[CH:19][C:14]=3[S:13][N:12]=2)=[O:10])=[CH:4][C:3]=1[C:29]([F:32])([F:31])[F:30].CCN(CC)CC>C1COCC1.[Pd]>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9]([C:11]2[C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:18]([O:20][C:21]4[CH:26]=[CH:25][N:24]=[C:23]([NH2:28])[N:22]=4)=[CH:19][C:14]=3[S:13][N:12]=2)=[O:10])=[CH:4][C:3]=1[C:29]([F:32])([F:30])[F:31]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 8471TriethylamineHCID 866266256-(2-Amino-6-chloro-pyrimidin-4-yloxy)-benzo[d]isothiazole-3-carboxylic acid (4-fluoro-3-trifluoromethyl-phenyl)-amide

生成物 1

HCID 247627056-(2-Amino-pyrimidin-4-yloxy)-benzo[d]isothiazole-3-carboxylic acid (4-fluoro-3-trifluoromethyl-phenyl)-amide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

Hydrogenation of 51 mg (0.11 mMol) of 6-(2-amino-6-chloro-pyrimidin-4-yloxy)-benzo[d]isothiazole-3-carboxylic acid (4-fluoro-3-trifluoromethyl-phenyl)-amide (Step 6.3) in 10 ml THF and 46 μl (0.33 mMol) Et3N in presence of two portions of 0.1 g Pd/C (10%; Engelhard 4505) during 36 h, filtration, concentration of the filtrate and chromatography (Combi Flash; CH2Cl2/hexane 2:3→CH2Cl2→CH2Cl2/ether 7:3) gives the title compound: m.p.: 237-239° C.; MS: [M+1]+=450.

後処理

  1. filtrationfiltration, concentration of the filtrate and chromatography (Combi Flash; CH2Cl2/hexane 2:3→CH2Cl2→CH2Cl2/ether 7:3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-150ef210b19b465e931062c7d79c8a7f
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08058276B2

反応ノート

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