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Benzoyl chloride → Rac-3-(4-benzoyl-piperazin-1-yl)-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-1,3-dihydro-indol-2-one

HRID 556461
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反応式

HRID 556461 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([Cl:25])[CH:20]=3)([N:12]3[CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]3)[C:7](=[O:11])[NH:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.[C:26](Cl)(=[O:33])[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(#N)C>[C:26]([N:15]1[CH2:16][CH2:17][N:12]([C:6]2([CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([Cl:25])[CH:20]=3)[C:5]3[C:9](=[CH:10][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=3)[NH:8][C:7]2=[O:11])[CH2:13][CH2:14]1)(=[O:33])[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 24949934Rac-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-3-piperazin-1-yl-1,3-dihydro-indol-2-one

生成物 1

HCID 57507309Rac-3-(4-benzoyl-piperazin-1-yl)-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-1,3-dihydro-indol-2-one収率 22.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

The mixture of rac-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-3-piperazin-1-yl-1,3-dihydro-indol-2-one (100 mg, 0.266 mmol), benzoyl chloride (37 mg, 0.266 mmol) and DIPEA (34 mg, 0.266 mmol) in acetonitrile (3 mL) was stirred at room temperature for overnight. Then the mixture was concentrated and the residue was purified with preparative HPLC to give 29 mg of rac-3-(4-benzoyl-piperazin-1-yl)-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-1,3-dihydro-indol-2-one as a light orange solid. MS m/z 480 (M+H)+.

後処理

  1. concentrationThen the mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified with preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-a652e5c778824b8ba9190fcb7d31d9de
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08058269B2

反応ノート

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