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Sodium Carbonate → (E)-tert-Butyl 4-((2-chloro-5-(3-methoxyprop-1-enyl)pyridin-4-ylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 556867
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反応式

HRID 556867 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:12][CH2:11]2)[C:5](I)=[CH:4][N:3]=1.[CH3:24][O:25][CH2:26]/[CH:27]=[CH:28]/B1OC(C)(C)C(C)(C)O1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(#N)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:12][CH2:11]2)[C:5](/[CH:28]=[CH:27]/[CH2:26][O:25][CH3:24])=[CH:4][N:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 162174432-[(1E)-3-methoxyprop-1-en-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaneHCID 59613389Tert-butyl 4-(((2-chloro-5-iodopyridin-4-yl)amino)methyl)piperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 59613503(E)-tert-Butyl 4-((2-chloro-5-(3-methoxyprop-1-enyl)pyridin-4-ylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate収率 65.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

A solution of tert-butyl 4-((2-chloro-5-iodopyridin-4-ylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate (Synthesis 170-B) (0.100 g, 0.22 mmol), (E)-2-(3-methoxyprop-1-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (0.044 g, 0.22 mmol), sodium carbonate (0.5 M, 0.66 mL) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.013 g, 0.01 mmol) in acetonitrile (2.00 mL) was heated under microwave irradiation for 20 min at 100° C. The solvent was removed in vacuo and the crude product was purified by silica column chromatography, eluting with ethyl acetate and hexane (1/1). to give the title compound as a colourless oil (0.057 g, 65%).

後処理

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe crude product was purified by silica column chromatography
  3. washeluting with ethyl acetate and hexane (1/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-202edd73fb2c44919841fed0d0998254
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08058045B2

反応ノート

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