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Ammonium formate → 2-[3-(5-Amino-1-tert-butoxycarbonyl-pentyl)-ureido]-pentanedioic acid di-tert-butyl ester

HRID 557461
ノート
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反応式

HRID 557461 の反応式
[C:1]([O:5][C:6](=[O:44])[CH:7]([NH:17][C:18]([NH:20][CH:21]([C:37]([O:39][C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])=[O:38])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][NH:26]C(OCC1C=CC=CC=1)=O)=[O:19])[CH2:8][CH2:9][C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([O-])=O.[NH4+]>C(O)C.[Pd]>[C:1]([O:5][C:6](=[O:44])[CH:7]([NH:17][C:18]([NH:20][CH:21]([C:37]([O:39][C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])=[O:38])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][NH2:26])=[O:19])[CH2:8][CH2:9][C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 690054012-[3-(5-Benzyloxycarbonylamino-1-tert-butoxycarbonyl-pentyl)-ureido]-pentanedioic acid di-tert-butyl ester

生成物 1

HCID 744053812-[3-(5-Amino-1-tert-butoxycarbonyl-pentyl)-ureido]-pentanedioic acid di-tert-butyl ester収率 98.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 702
Ethanol
溶媒

実験手順

To a solution of 2-[3-(5-Benzyloxycarbonylamino-1-tert-butoxycarbonyl-pentyl)-ureido]-pentanedioic acid di-tert-butyl ester (630 mg, 1.0 mmol) in ethanol (20 mL) was added ammonium formate (630 mg, 10 eqv) followed by 10% Pd—C and the suspension was allowed to stand with occasional agitation overnight until complete. The reaction was filtered through celite and concentrated to afford the desired product (479 mg, 98%) as a waxy solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.15-6.0 (bm, 4H, NH's), 4.29 (m, 2H), 3.02 (m, 2H), 2.33 (m, 2H), 2.06-1.47 (m, 8H), 1.45-1.40 (m, 27H, t-Bu's). ESMS m/z: 488 (M+H)+.

後処理

  1. customto stand with occasional agitation overnight
  2. filtrationThe reaction was filtered through celite
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-096157cd0b1b423ca2d67a10a3f3eb8a
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08058449B2

反応ノート

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