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Trifluoroacetic acid → 7-fluoro-6-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-2,3-dimethyl-2H-indazole-5-carboxylic acid methyl ester

HRID 558231
ノート
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反応式

HRID 558231 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:13]([NH:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=2[F:21])=[C:12]([F:22])[C:11]2[C:7](=[C:8]([CH3:24])[N:9]([CH3:23])[N:10]=2)[CH:6]=1)=[O:4].C1C(=O)N([I:32])C(=O)C1.C(O)(C(F)(F)F)=O>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:13]([NH:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([I:32])=[CH:17][C:16]=2[F:21])=[C:12]([F:22])[C:11]2[C:7](=[C:8]([CH3:24])[N:9]([CH3:23])[N:10]=2)[CH:6]=1)=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 120273N-IodosuccinimideHCID 595194847-fluoro-6-(2-fluoro-phenylamino)-2,3-dimethyl-2H-indazole-5-carboxylic acid methyl ester

生成物 1

HCID 595194157-fluoro-6-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-2,3-dimethyl-2H-indazole-5-carboxylic acid methyl ester収率 70%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a solution of 7-fluoro-6-(2-fluoro-phenylamino)-2,3-dimethyl-2H-indazole-5-carboxylic acid methyl ester (141 mg, 0.43 mmol) in DMF (5 ml) were added NIS (144 mg, 0.64 mmol) and TFA (0.20 mL), and the reaction was stirred at room temp for 4 h. The crude was diluted with EtOAc and washed with H2O. The organic fraction is dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure. Silica gel chromatography (EtOAc:Hexanes=75:25) yielded 137 mg (70%) of the title compound as a yellow solid.

後処理

  1. washwashed with H2O
  2. dry with materialThe organic fraction is dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-8b1cd089d6bd40409546fd7b7f8db0b0
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08063049B2

反応ノート

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