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proline dl-form → HCID 58392355、化合物

HRID 561377
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反応式

HRID 561377 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]=O)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:10][C:11]1([CH3:19])[O:18][C:16](=[O:17])[CH2:15][C:13](=[O:14])[O:12]1.N1CCCC1C(O)=O.[CH3:28][S:29][CH2:30][C:31]1[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[C:35]2[C:39]=1[NH:38][CH:37]=[CH:36]2>C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]([C:36]2[C:35]3[C:39](=[C:31]([CH2:30][S:29][CH3:28])[CH:32]=[CH:33][CH:34]=3)[NH:38][CH:37]=2)[CH:15]2[C:16](=[O:17])[O:18][C:11]([CH3:19])([CH3:10])[O:12][C:13]2=[O:14])=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 614proline dl-formHCID 77264-ChlorobenzaldehydeHCID 162492,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dioneHCID 583921877-[(Methylsulfanyl)methyl]-1H-indole

生成物 1

HCID 58392355HCID 58392355、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

350 mg (2.49 mmol) of 4-chlorobenzaldehyde, 359 mg (2.49 mmol) of Meldrum's acid and 13.6 mg (0.12 mmol) of D,L-proline were added to a solution of 420 mg (2.40 mmol) of the compound from Example 8A in 20 ml of acetonitrile. The reaction mixture was stirred at RT overnight. It was concentrated, and the crude product was purified by preparative HPLC (RP18 column; mobile phase: acetonitrile/water gradient with addition of 0.1% formic acid) to result in 650 mg (62% of theory) of the title compound.

後処理

  1. concentrationIt was concentrated
  2. customthe crude product was purified by preparative HPLC (RP18 column; mobile phase: acetonitrile/water gradient with addition of 0.1% formic acid)

出典と根拠

ORDレコード
ord-31ec3d6ecbaf4c1eb991e1393b39c86b
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08063234B2

反応ノート

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