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Sodium Iodide → 3-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-5-(1-{2-[(2-hydroxyethyl)(methyl)amino]ethyl}-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indole-7-carboxamide

HRID 562242
ノート
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反応式

HRID 562242 の反応式
Cl[CH2:2][CH2:3][N:4]1[CH:8]=[C:7]([C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:15](=[C:16]([C:18]([NH2:20])=[O:19])[CH:17]=2)[NH:14][CH:13]=[C:12]3[CH:21]2[CH2:26][CH2:25][N:24]([S:27]([CH2:30][CH3:31])(=[O:29])=[O:28])[CH2:23][CH2:22]2)[CH:6]=[N:5]1.[CH3:32][NH:33][CH2:34][CH2:35][OH:36].[I-].[Na+]>O1CCCC1>[CH2:30]([S:27]([N:24]1[CH2:25][CH2:26][CH:21]([C:12]2[C:11]3[C:15](=[C:16]([C:18]([NH2:20])=[O:19])[CH:17]=[C:9]([C:7]4[CH:6]=[N:5][N:4]([CH2:3][CH2:2][N:33]([CH2:34][CH2:35][OH:36])[CH3:32])[CH:8]=4)[CH:10]=3)[NH:14][CH:13]=2)[CH2:22][CH2:23]1)(=[O:29])=[O:28])[CH3:31]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 5238Sodium IodideHCID 80162-(Methylamino)ethanolHCID 66722972HCID 66722972、化合物

生成物 1

HCID 577326443-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-5-(1-{2-[(2-hydroxyethyl)(methyl)amino]ethyl}-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indole-7-carboxamide収率 27.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A solution of 5-[1-(2-chloroethyl)-1H-pyrazol-4-yl]-3-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-1H-indole-7-carboxamide (30 mg, 0.065 mmol), 2-(methylamino)ethanol (500 μL, 6.5 mmol) and sodium iodide (3 mg, 0.016 mmol) in tetrahydrofuran (1 mL) was reacted in a microwave for 2 h at 130° C. An aqueous work-up was performed on the resulting mixture. This was then purified by Gilson Preparatory HPLC to give 9 mg of the title compound (17%).

後処理

  1. customThis was then purified by Gilson Preparatory HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-de7c653d51ab421ba6b84b6f8c6d52bc
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08063071B2

反応ノート

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