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Sodium Carbonate → 7-Fluoro-8-methyl-2-(pyridin-3-yl)quinoline-3-carbaldehyde

HRID 572130
ノート
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反応式

HRID 572130 の反応式
Cl[C:2]1[C:11]([CH:12]=[O:13])=[CH:10][C:9]2[C:4](=[C:5]([CH3:15])[C:6]([F:14])=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1.[N:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18](B(O)O)[CH:17]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O.COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:14][C:6]1[C:5]([CH3:15])=[C:4]2[C:9]([CH:10]=[C:11]([CH:12]=[O:13])[C:2]([C:18]3[CH:17]=[N:16][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)=[N:3]2)=[CH:8][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343783-Pyridinylboronic acidHCID 866626352-Chloro-7-fluoro-8-methylquinoline-3-carbaldehyde

生成物 1

HCID 867011717-Fluoro-8-methyl-2-(pyridin-3-yl)quinoline-3-carbaldehyde収率 93%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 962
Water
溶媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

実験手順

Prepared according to the procedure described for Intermediate 1, utilising 2-chloro-7-fluoro-8-methylquinoline-3-carbaldehyde (5.0 g, 22.36 mmol), 3-pyridylboronic acid (3.02 g, 24.6 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (127 mg, 0.11 mmol) and Na2CO3 (3.55 g, 33.54 mmol) in water (30 mL) and DME (60 mL). The title compound (5.52 g, 93%) was obtained as a beige solid. δH (DMSO-d6) 10.13 (s, 1H), 9.08 (s, 1H), 8.95 (dd, J 2.3, 0.8 Hz, 1H), 8.75 (dd, J 4.9, 1.7 Hz, 1H), 8.24 (dd, J 9.0, 6.4 Hz, 1H), 8.16-8.21 (m, 1H), 7.68 (t, J 9.2 Hz, 1H), 7.61 (ddd, J 7.9, 4.0, 0.8 Hz, 1H), 2.66 (d, J 2.4 Hz, 3H). LCMS (ES+) 267 (M+H)+, RT 2.16 minutes.

後処理

  1. customPrepared

出典と根拠

ORDレコード
ord-0396fc6d67d74e69a8f1a45d0fa0b013
出典データセット
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09029392B2

反応ノート

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