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Tetrahydrofuran → 2-(2-Phenylmethoxy-3,3,3-trifluoropropyl)-6-ethoxycarbonylamino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran

HRID 582606
ノート
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反応式

HRID 582606 の反応式
[C:1]1([CH2:7][O:8][CH:9]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[CH2:10][CH:11]2[CH2:16][CH2:15][C:14]3[CH:17]=[C:18]([NH2:21])[CH:19]=[CH:20][C:13]=3[O:12]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.O1CCCC1.Cl[C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33].C(=O)([O-])O.[Na+]>O>[C:1]1([CH2:7][O:8][CH:9]([C:22]([F:25])([F:23])[F:24])[CH2:10][CH:11]2[CH2:16][CH2:15][C:14]3[CH:17]=[C:18]([NH:21][C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])[CH:19]=[CH:20][C:13]=3[O:12]2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 153456682-(2-Phenylmethoxy-3,3,3-trifluoropropyl)-6-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran

生成物 1

HCID 110043812-(2-Phenylmethoxy-3,3,3-trifluoropropyl)-6-ethoxycarbonylamino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962
Water
溶媒
2 回

実験手順

A solution of 3.6 g (10 mmol) of 2-(2-phenylmethoxy-3,3,3-trifluoropropyl)-6-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran in 34 ml of a 9/1 mixture of tetrahydrofuran and water is reacted for 20 min with 1.1 ml (11 mmol) of ethyl chloroformate and 1.3 g (15 mmol) of sodium hydrogencarbonate. The mixture is then diluted with water and the product is extracted with dichloromethane. The organic phase is dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. By chromatography of the residue on a silica column using a 20/80 mixture of cyclohexane and dichloromethane, 4.2 g of product are obtained.

後処理

  1. extractionthe product is extracted with dichloromethane
  2. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. additiona 20/80 mixture of cyclohexane and dichloromethane, 4.2 g of product
  5. customare obtained

出典と根拠

ORDレコード
ord-8e04965a2163400db93cf7ad81737364
出典データセット
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05925662

反応ノート

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