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Ethylene Glycol → HCID 86754308、化合物

HRID 583364
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反応式

HRID 583364 の反応式
C(O)CO.[CH3:5][O:6][C:7](=[O:35])[C:8]1[CH:13]=[C:12](Br)[CH:11]=[C:10]([CH3:15])[C:9]=1[N:16]([S:24]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=1)(=[O:26])=[O:25])[CH2:17][C:18]1[CH:19]=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1.[CH:36]([C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][C:39]=1B(O)O)=[O:37].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C(OCC)(=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:5][O:6][C:7]([C:8]1[CH:13]=[C:12]([C:39]2[CH:40]=[CH:41][CH:42]=[CH:43][C:38]=2[CH:36]=[O:37])[CH:11]=[C:10]([CH3:15])[C:9]=1[N:16]([S:24]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=1)(=[O:26])=[O:25])[CH2:17][C:18]1[CH:19]=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)=[O:35]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 174Ethylene GlycolHCID 10340Sodium CarbonateHCID 2921892-Formylphenylboronic acidHCID 700538645-Bromo-2-[(4-methoxy-benzenesulfonyl)-pyridin-3-ylmethyl-amino]-3-methyl-benzoic acid methyl ester

生成物 1

HCID 86754308HCID 86754308、化合物収率 94%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To 5 ml of degassed ethylene glycol dirncthyl ether, was added 505.4 mg (1.0 mmol) of the product of Example 89, 165 mg (1.1 mmol) of 2-formylbenzene boronic acid, 58 mg (0.05 mmol) of tetrakis(triphenylphosphine)palladium and 1 ml (2.0 mmol) of 2M aqueous Na2CO3 and the mixture ws heated to reflux under nitrogen for 18 hr. The reaction was cooled to room temperature, diluted with ethyl acetate, washed with water and brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue was chromatographed on silica gel with EtOAc/Hexane (1:1) as eluant to provide 499 mg (94%) of the desired product as an yellow solid. Electrospray Mass Spec 531 (M+H).

後処理

  1. temperaturethe mixture ws heated
  2. temperatureto reflux under nitrogen for 18 hr
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was chromatographed on silica gel with EtOAc/Hexane (1:1) as eluant

出典と根拠

ORDレコード
ord-487aa5ca48534794830f67d7c48fa2c7
出典データセット
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05929097

反応ノート

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