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Sodium Carbonate → 3-[4-(6-Phenyl-8,9-dihydro-7H-benzocyclohepten-5-yl)-phenyl]-acrylic Acid Methyl Ester

HRID 584574
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反応式

HRID 584574 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[CH:4]=[CH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:17]=3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C:13]=2Br)=[CH:8][CH:7]=1.[C:25]1(B(O)O)[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[CH:4]=[CH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:17]=3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C:13]=2[C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)=[CH:8][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 740638933-[4-(6-Bromo-8,9-dihydro-7H-benzocyclohepten-5-yl)-phenyl]-acrylic Acid Methyl Ester

生成物 1

HCID 740638943-[4-(6-Phenyl-8,9-dihydro-7H-benzocyclohepten-5-yl)-phenyl]-acrylic Acid Methyl Ester収率 62.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

実験手順

To a solution of the bromide (2c) (6.85 g, 17.9 mmol) in DME (125 mL) was added benzene boronic acid (3.25 g, 26.8 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (2.1 g, 1.8 mmol), and 2N aqueous sodium carbonate(13.5 mL). After refluxing overnight the solvent was removed under reduced pressure and the residue was chromatographed (silica gel, 7.5 EtOAc/hexanes to 100% EtOAc) followed by recrystalization from EtOAc to give (2d) as a white solid (4.24 g, 62%): 1H NMR (CDCl3) δ 7.58 (d, J=16.1 Hz, 1H), 7.20 (m, 10H), 6.92 (d, J=8.1 Hz, 2H), 6.85 (dd, J=7.3, 1.1 Hz, 1H), 6.32 (d, J=16.1 Hz, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.82 (t, J=7.0 Hz, 2H), 2.40 (t, J=7.0 Hz, 2H), 2.20 (m, 2H); APcI m/z: 422 (M+H+CH3CN+, 100%).

後処理

  1. temperatureAfter refluxing overnight the solvent
  2. customwas removed under reduced pressure
  3. customthe residue was chromatographed (silica gel, 7.5 EtOAc/hexanes to 100% EtOAc)
  4. customfollowed by recrystalization from EtOAc

出典と根拠

ORDレコード
ord-f12ce6fb98254b94ac689297fa840ef7
出典データセット
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06927224B2

反応ノート

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