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Sodium Sulfite → Ethyl(6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-1,1-dioxido-1-benzothiophen-3-yl)acetate

HRID 591473
ノート
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反応式

HRID 591473 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:25])[CH2:5][C:6]1[C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([O:15][CH2:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[CH:19][C:18]=3[Cl:24])=[CH:14][C:9]=2S[CH:7]=1)[CH3:2].C1C=C(Cl)C=C(C(OO)=O)C=1.[O-:37][S:38]([O-:40])=O.[Na+].[Na+]>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:25])[CH2:5][C:6]1[C:10]2[CH:9]=[CH:14][C:13]([O:15][CH2:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[CH:19][C:18]=3[Cl:24])=[CH:12][C:11]=2[S:38](=[O:40])(=[O:37])[CH:7]=1)[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 24437Sodium SulfiteHCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 118666999Ethyl(6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-1-benzothiophen-3-yl)acetate

生成物 1

HCID 71721636Ethyl(6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-1,1-dioxido-1-benzothiophen-3-yl)acetate収率 78.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

To a mixture of ethyl(6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-1-benzothiophen-3-yl)acetate (10.0 g) in anhydrous DCM (400 mL) was added mCPBA (85%, 15.7 g), and the resulting solution was stirred at 25° C. for 3 d. To the reaction mixture was added Na2SO3 (30.0 g), and the mixture was stirred at 25° C. for 0.5 h. The reaction mixture was washed successively with saturated aqueous NaHCO3 and brine, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The residue was washed with EtOAc to give the title compound (8.50 g).

後処理

  1. stirringthe mixture was stirred at 25° C. for 0.5 h
  2. washThe reaction mixture was washed successively with saturated aqueous NaHCO3 and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. washThe residue was washed with EtOAc

出典と根拠

ORDレコード
ord-054e05d73d354d4b90f96785e676bf3d
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09238639B2

反応ノート

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