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Diisopropylethylamine → HCID 87218236、化合物

HRID 593235
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反応式

HRID 593235 の反応式
[O:1]=[C:2]1[CH:6]=[CH:5][C:4](=[O:7])[N:3]1[CH2:8][CH2:9][C:10]([NH:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:20]([OH:22])=[O:21])=[O:11].[B-](F)(F)(F)F.CN(C(O[N:36]1[C:41](=[O:42])[CH2:40][CH2:39][C:37]1=[O:38])=[N+](C)C)C.CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1>[O:38]=[C:37]1[CH2:39][CH2:40][C:41](=[O:42])[N:36]1[O:21][C:20](=[O:22])[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][NH:12][C:10](=[O:11])[CH2:9][CH2:8][N:3]1[C:4](=[O:7])[CH:5]=[CH:6][C:2]1=[O:1]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 98575222-(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)-1,1,3,3-tetramethylisouronium tetrafluoroborateHCID 66968126Octanoic acid, 8-[[3-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxopropyl]amino]-

生成物 1

HCID 87218236HCID 87218236、化合物収率 37%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of 8-[3-(2,5-dioxo-2,5-dihydropyrrol-1-yl)propionylamino]octanoic acid (917 mg, crude) in dry THF (15 ml) was added TSTU (1.07 mg) and DIPEA (0.65 ml). The mixture was stirred under nitrogen over night. The mixture was concentrated. To the residue was added EtOAc and the precipitate was filtered off. The filtrate was extracted with 0.1 N HCl (2×) and brine (1×), dried (Na2SO4) and concentrated to give an off-white solid. Overall yield 37% (444 mg). LC-MS, M/z: 408.39 (M+1).

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. additionTo the residue was added EtOAc
  3. filtrationthe precipitate was filtered off
  4. extractionThe filtrate was extracted with 0.1 N HCl (2×) and brine (1×)
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customto give an off-white solid

出典と根拠

ORDレコード
ord-647f5ccc58084c96951afa7f6d2c4522
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09242011B2

反応ノート

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