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Diisopropylethylamine → 4-(3-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-methoxy-N-(1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropyl)benzamide

HRID 59441
ノート
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反応式

HRID 59441 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9]1[NH:13][C:12](=[O:14])[N:11]([C:15]2[CH:23]=[CH:22][C:18]([C:19]([OH:21])=O)=[C:17]([O:24][CH3:25])[CH:16]=2)[N:10]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.[F:57][C:58]([F:70])([F:69])[C:59]1[CH:64]=[CH:63][CH:62]=[CH:61][C:60]=1[C:65]1([NH2:68])[CH2:67][CH2:66]1>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9]1[NH:13][C:12](=[O:14])[N:11]([C:15]2[CH:23]=[CH:22][C:18]([C:19]([NH:68][C:65]3([C:60]4[CH:61]=[CH:62][CH:63]=[CH:64][C:59]=4[C:58]([F:57])([F:69])[F:70])[CH2:67][CH2:66]3)=[O:21])=[C:17]([O:24][CH3:25])[CH:16]=2)[N:10]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 573640411-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)cyclopropanamineHCID 1364924244-(3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-methoxybenzoic acid

生成物 1

HCID 136492451
4-(3-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-methoxy-N-(1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropyl)benzamide
収率 13.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

The title compound was prepared according to the procedure described in Example-17 by using 4-(3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-methoxybenzoic acid (Intermediate-15, 0.100 g, 0.270 mmol), THF (5 mL), di-isopropyl ethyl amine (2.0 mL), TBTU (0.177 g, 0.540 mmol) and 1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropanamine (Intermediate-12, 0.082 g, 0.410 mmol) to afford 0.020 g of desired product. 1H NMR (300 MHz, DMSO d6): δ 1.27-1.31 (m, 4H), 3.90 (s, 3H), 7.47 (t, J=8.1 Hz, 2H), 7.54-7.69 (m, 6H), 7.87 (t, J=8.4 Hz, 1H), 7.99 (d, J=7.8 Hz, 1H), 8.61 (s, 1H); MS (m/z): 547.15 (M+).

後処理

  1. customThe title compound was prepared

出典と根拠

ORDレコード
ord-3110f3532c9146dba79e9b6c6abf910b
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09439890B2

反応ノート

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