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Triphenylphosphine → 2-Chloro-11-fluoro-5,6-dihydroindolo[1,2-h][1,7]naphthyridine

HRID 595760
ノート
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反応式

HRID 595760 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[NH:9][C:10]3[C:15]([CH:16]=2)=[C:14]([F:17])[CH:13]=[CH:12][CH:11]=3)[C:5]([CH2:18][CH2:19]O)=[CH:4][CH:3]=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[CH2:18][CH2:19][N:9]3[C:10]4[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:14]([F:17])[C:15]=4[CH:16]=[C:8]3[C:6]=2[N:7]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 903336162-(6-chloro-2-(4-fluoro-1H-indol-2-yl)pyridin-3-yl)ethanol

生成物 1

HCID 903336312-Chloro-11-fluoro-5,6-dihydroindolo[1,2-h][1,7]naphthyridine収率 89%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

2-(6-chloro-2-(4-fluoro-1H-indol-2-yl)pyridin-3-yl)ethanol (60 mg, 0.21 mmol) was dissolved in THF (4 ml). To the resulting mixture was added diisopropyl azodicarboxylate (42 mg, 0.21 mmol) and PPh3 (54 mg, 0.21 mmol). The resulting mixture was stirred at RT overnight. Preparative TLC gave 2-chloro-11-fluoro-5,6-dihydroindolo[1,2-h][1,7]naphthyridine (50 mg, yield: 89%) MS (M+H)+: 273.

出典と根拠

ORDレコード
ord-fb19bbe499254498909426d4d2313ea7
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09243002B2

反応ノート

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