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Hydrochloric Acid → 4-(6-(1-Acetylpiperidin-3-yl)-3-aminopyrazin-2-yl)-2-fluorobenzoic acid

HRID 596096
ノート
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反応式

HRID 596096 の反応式
[C:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH:6]([C:10]2[N:15]=[C:14]([C:16]3[CH:25]=[CH:24][C:19]([C:20]([O:22]C)=[O:21])=[C:18]([F:26])[CH:17]=3)[C:13]([NH2:27])=[N:12][CH:11]=2)[CH2:5]1)(=[O:3])[CH3:2].[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1.CO>[C:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH:6]([C:10]2[N:15]=[C:14]([C:16]3[CH:25]=[CH:24][C:19]([C:20]([OH:22])=[O:21])=[C:18]([F:26])[CH:17]=3)[C:13]([NH2:27])=[N:12][CH:11]=2)[CH2:5]1)(=[O:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 118045778Methyl 4-(6-(1-acetylpiperidin-3-yl)-3-aminopyrazin-2-yl)-2-fluorobenzoate

生成物 1

HCID 1180459824-(6-(1-Acetylpiperidin-3-yl)-3-aminopyrazin-2-yl)-2-fluorobenzoic acid

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

To a mixture of methyl 4-(6-(1-acetylpiperidin-3-yl)-3-aminopyrazin-2-yl)-2-fluorobenzoate (50 mg, 0.134 mmol) in THF (4 mL) and MeOH (2 mL) was added 1 M LiOH (0.500 mL, 0.500 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 4 h. The pH of reaction mixture was adjusted to ˜3 with 2 N HCl, and the product was extracted with ethyl acetate. The organic layer was separated, washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. The residue was proceeded for next step without purification (34 mg, 70.7%). LCMS (m/z): 359.1 (MH+), 0.534 min.

後処理

  1. customThe pH of reaction mixture
  2. extractionthe product was extracted with ethyl acetate
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated
  8. customThe residue was proceeded for next step without purification (34 mg, 70.7%)
  9. custom359.1 (MH+), 0.534 min.

出典と根拠

ORDレコード
ord-834bce8fda924b2ba5b7353b5f141803
出典データセット
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09242996B2

反応ノート

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