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Dichloromethane → (3-(3-(2-fluorophenyl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)(morpholino)methanone

HRID 603028
ノート
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反応式

HRID 603028 の反応式
I[C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[CH:12]=[C:13]([C:17]([N:19]4[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]4)=[O:18])[CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[CH:9]=2)[N:4]([S:25]([C:28]2[CH:34]=[CH:33][C:31]([CH3:32])=[CH:30][CH:29]=2)(=[O:27])=[O:26])[CH:3]=1.[F:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:37]=1B(O)O.ClCCl.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(#N)C.O>[F:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:37]=1[C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[CH:12]=[C:13]([C:17]([N:19]4[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]4)=[O:18])[CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[CH:9]=2)[N:4]([S:25]([C:28]2[CH:34]=[CH:33][C:31]([CH3:32])=[CH:30][CH:29]=2)(=[O:27])=[O:26])[CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343542-Fluorophenylboronic acidHCID 59699851(3-(3-iodo-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)(morpholino)methanone

生成物 1

HCID 59700003(3-(3-(2-fluorophenyl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)(morpholino)methanone

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

A mixture of (3-(3-iodo-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)(morpholino)methanone (40 mg, 0.068 mmol), 2-fluorophenylboronic acid (18 mg, 0.128 mmol), [1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) complex, with dichloromethane (3.9 mg, 0,005 mmol) and sodium carbonate (2M aqueous solution, 0.102 mL, 0.204 mmol) in acetonitrile (1 mL) was heated in a Personal microwave at 90° C. for 30 min. The resulting mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layers were combined, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to dryness to afford crude (3-(3-(2-fluorophenyl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)(morpholino)methanone, which was used in step 5 without further purification.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-7580e7fb91a24a2f973ad2549689937f
出典データセット
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07906648B2

反応ノート

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