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4-Fluorobenzenesulfonyl chloride → 4-Fluorobenzenesulfonyl fluoride

HRID 60415
ノート
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反応式

HRID 60415 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8](Cl)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[F-:12].[K+].C([O-])(O)=O.[Na+]>C(#N)C.C1OCCOCCOCCOCCOCCOC1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([F:12])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 95884-Fluorobenzenesulfonyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 522689Potassium Fluoride

生成物 1

HCID 30819424-Fluorobenzenesulfonyl fluoride収率 102.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 2855718-Crown-6触媒HCID 6342Acetonitrile溶媒
このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

実験手順

To a solution of compound 4-Fluorobenzenesulfonyl chloride (50 g, 0.256 mol) in ACN (500 mL) was added KF (74.36 g, 5 eq) and 18-crown-6 (2 g) at r.t., then the mixture was stirred at r.t. overnight. The mixture was detected by LC-MS, then saturated aqueous NaHCO3 was added and the mixture was extracted with EtOAc, the organic layer was washed with saturated aqueous NaHCO3, brine, dried over anhydrous Na2SO4, concentrated to give the crude compound 4-Fluorobenzenesulfonyl fluoride (46.70 g) as pale yellow oil which was used for the next step without further purification. ESI-MS (M+1): 179 calc. for C6H4F2O2S.

後処理

  1. extractionthe mixture was extracted with EtOAc
  2. washthe organic layer was washed with saturated aqueous NaHCO3, brine
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-cad535deeb50482a815c092fc9f19b18
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09440989B2

反応ノート

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