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Lithium Hydroxide → 4-[3-(4-Trifluoromethoxy-phenyl)-3,9-diaza-bicyclo[3.3.1]nonane-9-sulfonyl]-indan-2-carboxylic acid

HRID 605568
ノート
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反応式

HRID 605568 の反応式
C[O:2][C:3]([CH:5]1[CH2:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:11]=2[S:14]([N:17]2[CH:22]3[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH:18]2[CH2:19][N:20]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][C:33]([F:36])([F:35])[F:34])=[CH:28][CH:27]=2)[CH2:21]3)(=[O:16])=[O:15])[CH2:6]1)=[O:4].[Li+].[OH-].O1CCCC1.FC(F)(F)C1C=CC(C2CCNCC=2)=CC=1>CO>[F:36][C:33]([F:34])([F:35])[O:32][C:29]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([N:20]2[CH2:21][CH:22]3[N:17]([S:14]([C:11]4[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]5[C:12]=4[CH2:13][CH:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])[CH2:6]5)(=[O:16])=[O:15])[CH:18]([CH2:25][CH2:24][CH2:23]3)[CH2:19]2)=[CH:31][CH:30]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 12440708Pyridine, 1,2,3,6-tetrahydro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-HCID 670457844-[3-(4-Trifluoromethoxy-phenyl)-3,9-diaza-bicyclo[3.3.1]nonane-9-sulfonyl]-indan-2-carboxylic acid methyl ester

生成物 1

HCID 576359654-[3-(4-Trifluoromethoxy-phenyl)-3,9-diaza-bicyclo[3.3.1]nonane-9-sulfonyl]-indan-2-carboxylic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A mixture of 4-[3-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-3,9-diaza-bicyclo[3.3.1]nonane-9-sulfonyl]-indan-2-carboxylic acid methyl ester (13 mg, 0.025 mmol), 1N LiOH (2 mL), tetrahydrofuran (8 mL), and methanol (2 mL) was stirred at rt for 3 h. The reaction was poured into 1N HCl (40 mL) and extracted with ethyl acetate (40 mL×2). The combined organic extracts were dried, filtered, and concentrated to give 4-[3-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-3,9-diaza-bicyclo [3.3.1]nonane-9-sulfonyl]-indan-2-carboxylic acid: 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 7.69 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.38 (t, 1H), 7.19 (d, 2H), 6.92 (d, 2H), 4.04-3.97 (m, 2H), 3.74-3.67 (m, 2H), 3.44-3.30 (m, 3H), 3.26-3.10 (m, 2H), 2.96-2.86 (m, 2H), 2.26-2.15 (m, 1H), 1.86-1.72 (m, 4H), 1.51-1.43 (m, 1H); MS (ESI): 511.4 (M+H).

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate (40 mL×2)
  2. customThe combined organic extracts were dried
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-2809cf384eec44b29654bae29beffa92
出典データセット
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07915253B2

反応ノート

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