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4-Methylmorpholine → N-{3-Cyano-[(3-methylphenyl)amino]-6-quinolinyl}-2-butynamide

HRID 612069
ノート
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反応式

HRID 612069 の反応式
[C:1]([OH:6])(=O)[C:2]#[C:3][CH3:4].ClC(O[CH2:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])=O.C[N:16]1CCO[CH2:18][CH2:17]1.[NH2:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]2[C:30](=[CH:31][CH:32]=1)[N:29]=[CH:28][C:27]([C:33]#[N:34])=[C:26]2NC1C=CC=C(C)C=1.[CH2:43]1COCC1>O>[C:33]([C:27]1[C:28]([NH:16][C:17]2[CH:18]=[CH:43][CH:13]=[C:12]([CH3:14])[CH:11]=2)=[N:29][C:30]2[C:25]([CH:26]=1)=[CH:24][C:23]([NH:22][C:1](=[O:6])[C:2]#[C:3][CH3:4])=[CH:32][CH:31]=2)#[N:34]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 8028TetrahydrofuranHCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 685352-Butynoic acidHCID 224666446-Amino-4-[(3-methylphenyl)amino]-3-quinolinecarbonitrile

生成物 1

HCID 19598407N-{3-Cyano-[(3-methylphenyl)amino]-6-quinolinyl}-2-butynamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Dissolved 597 mg (7.10 mmol) 2-butynoic acid in 25 ml THF under N2 and chilled to 0° C. Added 950 μl (7.30 mmol) isobutyl chloroformate and 780 μl (7.10 mmol) N-methylmorpholine and stirred for 10 minutes. Added dropwise a solution of 778 mg (2.84 mmol 6-amino-4-[(3-methylphenyl)amino]-3-quinolinecarbonitrile, stirred for 15 minutes at 0° C. and then at 25° C. overnight. Stripped solvent and slurried residue with water, drying the gummy solid in vacuo briefly. Boiled solid in ethyl acetate and collected. Recrystallized from DMF, using ethanol to crash out the product, and dried in vacuo, giving 401 mg of yellow-brown solid: mass spectrum (electrospray m/e): M+H=341.2.

後処理

  1. stirringstirred for 15 minutes at 0° C.
  2. customat 25° C.
  3. customovernight
  4. customdrying the gummy solid in vacuo briefly
  5. customBoiled solid in ethyl acetate and collected
  6. customRecrystallized from DMF
  7. customdried in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-f5462a72fd2e4dbfb7e1042a2f819e90
出典データセット
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06002008

反応ノート

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