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Phenethylamine → 2-[(6-chloro-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman-4-yl)methanesulfonylamino]-N-phenethylacetamide

HRID 618826
ノート
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反応式

HRID 618826 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[O:8][C:7]([CH3:13])([CH3:12])[CH:6]([OH:14])[CH:5]2[CH2:15][S:16]([NH:19][CH2:20][C:21](O)=[O:22])(=[O:18])=[O:17].C1N=CN(C(N2C=NC=C2)=O)C=1.[CH2:36]([NH2:44])[CH2:37][C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1>C1COCC1.CC(=O)OCC>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[O:8][C:7]([CH3:12])([CH3:13])[CH:6]([OH:14])[CH:5]2[CH2:15][S:16]([NH:19][CH2:20][C:21]([NH:44][CH2:36][CH2:37][C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1)=[O:22])(=[O:18])=[O:17]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 1001PhenethylamineHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 21848666HCID 21848666、化合物

生成物 1

HCID 218486612-[(6-chloro-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman-4-yl)methanesulfonylamino]-N-phenethylacetamide収率 87.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

A solution of 0.5 g (1.37 mmol) of [(6-chloro-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman-4-yl)methanesulfonylamino]acetic acid and 0.27 g (1.65 mmol) of CDI in 7 ml of THF was stirred at RT for 3 h. 0.33 g (2.75 mmol) of phenethylamine was then added and the reaction mixture was stirred overnight. After stripping off the solvent, the residue was taken up in EA and washed with dil. hydrochloric acid and water. After purification through a short chromatography column, 0.56 g of 2-[(6-chloro-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman-4-yl)methanesulfonylamino]-N-phenethylacetamide was obtained; m.p. 168-170° C.

後処理

  1. washwashed with dil. hydrochloric acid and water
  2. customAfter purification through a short chromatography column

出典と根拠

ORDレコード
ord-4967f8b1539c4ca4a4837ebd9f689d67
出典データセット
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05955607

反応ノート

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